Herbem Miasta jest Rawicz – herb rodu Ostrowskich , założycieli Tomaszowa. Przedstawia on pannę w czerwonej sukni i w koronie na głowie jadącej na czarnym niedźwiedziu.Według legendy, powstanie herbu związane jest z Anglią. Głosi ona, że przed swoją śmiercią król Kanut Wielki ( syn Sygrydy, córki Mieszka I i Dobrawy, panował w latach 1016 – 1035 ) zapisał swojej córce Klotyldzie część skarbów koronnych. Jej brat Harold, który po śmierci ojca objął władzę w królestwie, nie chcąc dopuścić, aby w przypadku zamążpójścia siostry tak wielkie bogactwa opuściły Anglię, postanowił ją zgładzić. Za namową doradców kazał Klotyldę wrzucić do jamy z czarnym niedźwiedziem sądząc, że pożre on dziewczynę. Po kilku dniach wysłał posłańca, aby przyniósł mu włosy siostry. Ku zdziwieniu króla, wrócił on z wiadomością, że drapieżne zwierzę nie tylko nie zrobiło jej krzywdy, ale pozwoliło nawet aby na nim usiadła. Przerażony tym cudem Harold uwolnił siostrę i pozwolił, aby wyszła za mąż za ukochanego księcia lotaryńskiego Gwalderberta. Ich synowie otrzymali na pamiątkę tego wydarzenia herb z panną na niedźwiedziu. Potomkowie Klotyldy i Gwalderberta rozeszli się po wielu krajach. Niektórzy z nich dotarli do Polski w czasach Bolesława Chrobrego. Tyle legenda. Wiadomo na pewno, że herb Rawicz pojawił się w Polsce przed rokiem 1109 za panowania Bolesława Krzywoustego.
W następnych wiekach posługiwały się nim, oprócz Ostrowskich, również inne rody szlacheckie. Rawicz stał się herbem Tomaszowa Mazowieckiego dopiero w 1926 r., a więc prawie 100 lat po nadaniu praw miejskich. Tak późne jego przyjęcie wynikało z faktu, że przez wiele lat władze miasta nie przywiązywały do tej sprawy większego znaczenia. Zmieniło się to w związku z planowanym na 1927 rok oddaniem nowego budynku ratusza. Pierwsze propozycje herbu, nawiązujące do tradycji włókienniczych Tomaszowa, nie zyskały aprobaty mieszkańców. O pomoc zwrócono się do Jana Krystyna Ostrowskiego, potomka założyciela miasta. Ten rozumiejąc kłopotliwą sytuację władz Tomaszowa wyraził zgodę, aby jego rodowy herb stał się również herbem miasta